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小美没有孩子，历史上传言有很多，一说是蒋介石在战争中失去了生育能力；一说是小美有洁癖，不愿和老蒋同房；一说是小美曾经怀孕，却因为车祸流产，之后再没有怀过。但小美显然是喜欢孩子的，而且口味还有点重。在大姐宋霭龄的四个子女中，她唯独最喜欢的就是长得不像爹也不像妈，举止作风最为怪异的孔二小姐孔令伟。
孔令伟原名孔令俊，出生于1919年，处女座，血型不明。据说在她小的时候，小姨美龄有次见她大夏天穿长衣扮淑女，捂得浑身痱子，一下子就想起自己小时候。于是她让仆人给她换上男孩的短裤短衫。这二小姐和幼年的小美一样，男装一上身就不愿脱。一个女孩子愣是从穿得像男孩到长得像男孩，短发剑眉，最后干脆把名字“令俊”改成“令伟”。
令伟从小便撒野成性，在学校最喜欢挑起同学打架斗殴，自己在一旁看热闹。十岁出头，她就学会射击，十三岁即会开车，时常开着汽车横冲直撞，撞到路人一言不合，就拔出手枪恐吓对方。谁知宋美龄却非常钟爱她，常常夸赞：“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”（我们不能忘了，宋美龄小时候也是假小子呀。）
小美钟爱令伟还有一个原因，就是令伟也算是小姨的幸运星。有次她跟宋美龄出行，原定乘坐第二辆车，但孔二小姐撒泼打滚，非要坐第五辆。结果路遇敌机轰炸，第二辆车被扫射得千疮百孔，她们所坐的车子却毫发无损。事后，小美干脆把孔二认作干女儿，去哪儿都领着她扫雷指路。
长大后的孔二小姐不着女装，留大背头，或西装革履，歪戴礼帽，或商贾打扮，手持折扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。而且她只许别人叫她“二先生”，谁敢叫“二小姐”，一枪毙了他！
这些都还是其次，孔令伟最出名的还是她的性取向。终生未婚的她成为民国时期最著名的女同性恋。
孔二具体有过几个女朋友，如今已不可考。但有传闻她找女朋友的眼光和男人一样，喜欢从男人手里抢女人，还喜欢三妻四妾。国民党88军军长范绍增曾受托为孔二做媒，媒没说成，自己姓邓的姨太却被孔二勾引走，真真是赔了夫人。孔二将她安置在自己的别墅中，还命令手下，称她“太太”，可见是给了名分。
但没多久，孔二又闲不住了。她以招聘秘书为名，招来了四个美女陪侍。这把邓太太气坏了。
她沉痛地发现，跟了女人居然一样不能幸免妻妾争风吃醋的战争，且四个对手都比自己年轻，精力充沛。一来二去，邓太太郁闷不已，深染沉疴，三十多岁就香消玉殒了。
孔二小姐在感情上不同于常人，在个性上也非常与众不同。她飞扬跋扈，天不怕地不怕，简直是个小霸王。
香港沦陷后，蒋介石派飞机到香港，亲手圈定将著名的社会活动家、媒体人胡政之接回重庆。但是等飞机停在重庆机场后，舱门一开，就见17只大狗狂吠着，争先恐后地涌出机舱。之后是牵着狗的家仆和孔二小姐。等到飞机下完了人，也不见胡政之老人。这件事一下子引起轩然大波。记者纷纷写社论予以谴责。刹那间举国哗然，学生游行，于右任弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。
男大当婚女大当嫁。就算是孔二，也必须为了家庭，树立一个社会形象。宋霭龄为她相中的对象是著名的西南王——胡宗南。
胡宗南大龄、未婚、掌握兵权，个矮（一米六），其貌不扬，做派老土。但是这些条件配孔二刚刚好。可是戴笠一听说自己的拜把兄弟胡宗南被介绍给孔二之后，立刻跳出来横插了一腿。他百般劝说胡宗南不要跳入火坑，将下半辈子的幸福交给那样一个比爷们儿还爷们儿的女人。胡宗南听得一身冷汗，压根儿就不敢去见孔二。但是孔财神用势力压着他相亲，胡宗南只好硬着头皮去了。
相亲那天，孔二还精心准备了一番。她破天荒地在成年后第一次穿上女装和高跟鞋，拎着个包扭着扭着就出发了。
但是没想到相亲过程中，胡宗南始终不敢正眼看她，就领着她一直转圈。两个人足足走了两个小时都没休息一下，孔二的脚磨了两个大大的水泡。气得这位孔先生一坐上汽车就把高跟鞋摔了，发誓再也不见胡矮子。
而胡宗南在戴笠的牵线下，娶了戴笠所办的“特务训练班”中的一个女学生。这件事让孔二对戴笠气得牙根痒痒，结下了深仇大恨。
从此之后，孔二再也不碰裙子了，而且也绝不相亲，终身未婚。
后来孔令伟始终陪在宠爱她的干妈——小姨美龄身边。小姨也包容她的种种行为，包括她的众多女朋友。晚年宋美龄每个星期要把假发送到美发店去清洗，负责这个任务的就是孔令伟的“姨太太”。但是孔家人却对她的行踪闭口不谈，孔令伟从公众的视野中消失了，一晃就是二十多年。直到1975年，她搀着宋美龄出现在蒋介石的葬礼上，人们才发现她原来隐居在台湾。
好事的新闻记者开始打探她的个人生活，然而，他们得到的结果却使他们觉得索然寡味。原来，这名在抗战时期红极一时的孔二小姐，这么多年里仍孤身一人，没弄出任何可以让新闻界热炒的“桃色新闻”。她默默地做着宋美龄的干女儿和贴身管家，而且变得循规蹈矩，这实在叫人难以置信。